硫代乙酸(英文名称:Thioacetic Acid),别称硫代醋酸、乙硫羧酸,是一种含硫羧酸类有机化合物,化学式C2H4OS,相对分子量为76.12。常温下为无色至浅黄色液体,具有刺激性气味,易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮等溶剂。熔点17℃,沸点88℃,密度1.06g/cm3,闪点低于2℃,折射率1.46。硫代乙酸分子中有-SH,又是一种羧酸,是一种富有反应性的化合物。在水、碱的作用下可以水解为乙酸和硫化氢 [5]。硫代乙酸可以发生共轭加成反应,与α,β不饱和醛酮、醌、羧酸及其衍生物(酯、酰胺等)反应生产相应的乙酸硫醇酯类化合物。硫代乙酸可以作为亲核开环试剂与三元杂环化合物反应,得到邻位双官能团化合物。
硫代乙酸(英文名称:Thioacetic Acid),别称硫代醋酸、乙硫羧酸,是一种含硫羧酸类有机化合物,化学式C2H4OS,相对分子量为76.12。常温下为无色至浅黄色液体,具有刺激性气味,易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮等溶剂。熔点17℃,沸点88℃,密度1.06g/cm3,闪点低于2℃,折射率1.46。硫代乙酸分子中有-SH,又是一种羧酸,是一种富有反应性的化合物。在水、碱的作用下可以水解为乙酸和硫化氢 [5]。硫代乙酸可以发生共轭加成反应,与α,β不饱和醛酮、醌、羧酸及其衍生物(酯、酰胺等)反应生产相应的乙酸硫醇酯类化合物。硫代乙酸可以作为亲核开环试剂与三元杂环化合物反应,得到邻位双官能团化合物。
硫代乙酸可以通过硫化氢与乙酸
酐在吡啶催化下反应后蒸馏制得,也可以通过醋酸与五硫化磷反应制得。硫化氢与乙酰氯、乙烯酮反应也是制得硫代乙酸的可行途径。硫代乙酸可用作有机物的乙酰硫基化剂、巯基化剂,是硫辛酸、巯基丙氨酸、巯基羧酸等的合成原料。在稀氨溶液中,硫代乙酸可代替硫化氢作金属沉淀剂。此外,还用作催泪剂、激素的改性剂、解毒剂的合成原料,头孢菌素改性剂及杀菌剂合成原料,聚合物改性及添加剂的原料等。
硫代乙酸属高度危险化学品,具有强腐蚀性、易燃性。蒸气密度比空气重,可由低处扩散至火源起火后回燃,蒸气与空气混合易形成爆炸性混合物。蒸气对眼、鼻、咽喉及皮肤有强烈刺激性,可经皮肤吸收而中毒。小鼠腹腔LD50为75mg/kg。